Кадаверин

химично съединение

Кадаверинът или 1,5-пентандиамин или пентандиамин е зловонен биогенен диамин с химична формула NH2(CH2)5NH2. Получава се при гниене на животинска тъкан. Кадаверинът е токсичен[1]. Има структура, подобна на путресцин.

Структурна формула на кадаверин

Путресцинът[2] и кадаверинът[3] са описани за първи път от лекаря Лудвиг Бригера (1849 – 1919) през 1885 година в Берлин .[4]

Получаване

редактиране

Кадаверинът се получава при декарбоксилиране на аминокиселината лизин.[5] Този диамин не е изцяло свързан гниенето. Той се произвежда в малки количества и от живи същества и е отчасти отговорен за характерната миризма на урината.[6]

Клинично значение

редактиране

Повишено ниво на кадаверин е открито в урината при някои пациенти с дефекти в лизиновия метаболизъм. Миризмата при бактериална вагиноза също се свързва с кадаверина и путресцина.[7]

Токсичност

редактиране

Кадаверин е токсичен в големи дози при хора и големи бозайници. При плъхове той има ниска остра токсичност > 2000 мг/кг телесна маса (p.o.).[8]

Вижте също

редактиране

Източници

редактиране
  1. Lewis 1998, Page 212
  2. Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  3. Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  4. Brief biography of Ludwig Brieger Архив на оригинала от 2011-10-03 в Wayback Machine. (in German).
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  6. Cadaverine PubChem
  7. A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease. // PLOS ONE 8 (2). 2013. DOI:10.1371/journal.pone.0056111. с. e56111.
  8. Til, H.P. и др. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats // Food and Chemical Toxicology 35 (3 – 4). 1997. DOI:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. с. 337 – 348.