Hidroksofenilacetata acido
| Hidroksofenilacetata acido | |||
 | |||
| Plata kemia strukturo de la Hidroksofenilacetata acido | |||
 | |||
| Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksofenilacetata acido | |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 156-38-7 | ||
| ChemSpider kodo | 124 | ||
| PubChem-kodo | 127 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | blanka aŭ flaveca solidaĵo | ||
| Molmaso | 152,149 g·mol-1 | ||
| Denseco | 1,2143g cm−3[1] | ||
| Fandpunkto | 148°C-151°C[2] | ||
| Bolpunkto | 346,6°C[3] | ||
| Ekflama temperaturo | 177,6 °C | ||
| Acideco (pKa) | 4,51 | ||
| Solvebleco | Akvo:50 g/L | ||
| Mortiga dozo (LD50) | 3500 mg/kg (buŝe)[4] | ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Riskoj | R26 R37 R36/37/38 | ||
| Sekureco | S24 S25 S26/36 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero | |||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H318, H319, H335 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[5] | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
4-Hidroksofenilacetata acido aŭ C8H8O3 estas kemia kombinaĵo, blanka aŭ flaveca solidaĵo, unu el la ĉefaj komponaĵoj de la oliv-oleo. Ĝi estas antaŭaĵo de la dopamino, konata kiel la hormono de la feliĉo, ĉeestas ankaŭ en la vino kaj en la biero kaj posedas antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn.[6]
Eksperimentoj elmontras ke la karboksila grupo igas la fenolajn derivaĵojn malpli antioksidigajn laŭ testoj por mezurado de la ekvivalenta antioksidigaĵo. Hidroksofenilacetata acido estas metabola produkto el la tirozino asociita al troa kreskado de gastrointestaj bakterioj aŭ malsanoj de la maldika intesto. Ĝia ĉeesto povas indiki ekapero de la celiaka malsano. La ekskreciado de p-hidroksofenilaj acidoj estas grava parametro indikanta nekompletan absorbadon de la tirozino.
Sintezoj
redaktiSintezo 1
redakti- Preparado ekde la "hidroksomandelata acido":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9dd887001d10764160c434508db26fc473690933)
Sintezo 2
redakti- Preparado ekde la tirozino:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f7bf1d1bb277e0c1c24fb38c4d34882382b8e4bf)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{2[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f245bae5062fd03c9bdcb87fa5d899b5020a2ebc)
Sintezo 3
redakti- Preparado ekde la "hidroksofenilpiruvata acido":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{-CO_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a4b46fad882b4935832b55a04ccabb1c4f1724ca)
Sintezo 4
redakti- Preparado ekde la "hidroksofenetila alkoholo":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+2\,[O]\,-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/84f0a3c3c1bbdc5d23369bacfd0cd28820a45bff)
Sintezo 5
redakti- Preparado ekde la "Hidroksofenila acetaldehido":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3a3b3107b96c0217a0b9131bfeafdbee0280931)
Sintezo 6
redakti- Preparado ekde la 4-hidroksofenetilamino en ĉeesto de kalia permanganato:
|
Reakcioj
redaktiReakcio 1
redakti- Konvertado al "hidroksomandelata acido":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5035ddb7a261b6fa1a066d574e28b8cd141f54a)
Reakcio 2
redakti- Konvertado al "tirozino":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{-CO_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b13ae942417fee22baee6e55357df26e23837df)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/354bdf82974c03eebc473b62fc780fef4b52eb01)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+NH_{2}Cl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cdac5814e8c42fa4ea85ddeff7e1a1fb93398c12)
Reakcio 3
redakti- Konvertado al "hidroksofenilpiruvata acido":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-HCl}]{-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/acfbdf74a949bf85549fbae5af318cf3c07a7d3d)
Reakcio 4
redakti- Konvertado al "hidroksofenetila alkoholo":[7]
|
Reakcio 5
redakti- Konvertado al "hidroksofenila acetaldehido":[8]
|
Reakcio 6
redakti- Konvertado al "hidroksofenetilamino":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9683803e17656f641faca34fa60ed1c8007cfe35)