Tiofeeni

Tiofeeni on aromaattinen heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C₄H₄S. Siitä käytetään myös nimiä divinyleenisulfidi, tiasyklopentadieeni ja tiofuraani.

Tiofeeni on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan herkästi syttyvää, väritöntä nestettä, jolla pistävä haju. Tiofeenin moolimassa on 84,1 g/mol, sulamispiste − 38 °C, kiehumispiste 84 °C, tiheys 1,06 g/cm³, leimahduspiste - 1 °C ja CAS-numero 110-02-1. Tiofeeni ei liukene veteen.

Tiofeeni hajoaa kuumentuessaan ja palaessaan, jolloin muodostuu muun muassa myrkyllisiä ja ärsyttäviä rikkioksideja.

Valmistus ja käyttö

Tiofeenia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä voidaan erottaa tislaamalla tai uuttamalla. Synteettisesti yhdistettä voidaan valmistaa eteenin ja rikkivedyn välisellä reaktiolla alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä tai butaanin, butanolin, butanaldehydin tai furaanin ja rikin välisellä reaktiolla. Tiofeenia käytetään liuottimena sekä polymeerien, lääkkeiden ja lääkeiden synteesien lähtöaineena.^[2]^[3]^[4]

Lyhytaikainenkin altistus tiofeenille ärsyttää silmiä ja ihoa.

↑ Thiophene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 17.6.2024. (englanniksi)
↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 925. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
↑ Lance S. Fuller: Thiophene and Thiophene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.04.2013
↑ Jonathan Swanston: Thiophene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 27.04.2013