2-Méthylpropan-1-ol

	2-Méthylpropan-1-ol
	structure du 2-méthylpropan-1-ol
Identification
Nom UICPA	2-Méthylpropan-1-ol
Synonymes	Isobutanol; Carbinol isopropylique; Alcool isobutylique
No CAS	78-83-1
No ECHA	100.001.044
No CE	201-148-0
FEMA	2179
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O [Isomères];
Masse molaire	74,121 6 ± 0,004 2 g/mol ; C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire	1,64 ± 0,08 D
Propriétés physiques
T° fusion	−108 °C
T° ébullition	108 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1
Paramètre de solubilité δ	21,5 MPa1/2 (25 °C);; 22,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	0,8 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	415 °C
Point d’éclair	28 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–10,9 %vol
Pression de vapeur saturante	12 mbar à 20 °C; 22 mbar à 30 °C; 73 mbar à 50 °C
Point critique	274,65 °C, 4,3 MPa, 0,586 l·mol-1
Thermochimie
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,02 ± 0,04 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,3939
Précautions
SGH
	; DangerH226, H315, H318, H335 et H336
SIMDUT
	; B2, D2B,
NFPA 704
	3 2 0
Transport
	30
	1212
Écotoxicologie
DL50	2 460 mg·kg-1 (Rat, orale); 3 400 mg·kg-1 (Lapin, cutanée); 3 040 mg·kg-1 (Lapin, orale)
CL50	Souris: 15 500 mg·m-3 pour 4 heures; Rat: 19 200 mg·m-3 pour 4 heures; Cobaye: 19 900 mg·m-3 pour 4 heures
LogP	0,8
Seuil de l’odorat	bas : 0,66 ppm; haut : 40 ppm
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-1-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

Utilisations

En synthèse

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :

$H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH\ +\ H_{3}C{-}COOH\ \longrightarrow$ $\ H_{3}C{-}COO{-}CH_{2}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{3}\ +\ H_{2}O$

L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (en) (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH\ \longrightarrow \ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}HC{=}O\ +\ H_{2}

Directe

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, par exemple comme additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Propriétés physico-chimiques

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

Production et synthèse

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.

\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH{=}CH_{2}+2\ CO+2\ H_{2}\longrightarrow \ }

\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH{=}O+H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH{=}O}

On réduit ensuite le 2-Méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation:

$\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH{=}O+H_{2}\longrightarrow \ }$ $\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH}$

Articles connexes

Références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Isobutanol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 2-Methyl-1-propanol » (voir la liste des auteurs).
fiche du Service du répertoire toxicologique

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