Acide homogentisique
composé chimique
L'acide homogentisique — ou acide 2,5-dihydroxyphénylacétique — est un acide-phénol intermédiaire du métabolisme des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. On trouve cette molécule en quantité significative dans le miel d'arbousier. Son accumulation chez l'homme résulte d'un déficit en homogentisate 1,2-dioxygénase (EC ), une enzyme qui convertit l'homogentisate en acide 4-maléylacétoacétique et dont l'absence conduit à l'alcaptonurie[3], une maladie génétique.
Acide homogentisique | |
![]() Structure de l'acide homogentisique | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (2,5-dihydroxyphényl)acétique |
Synonymes | acide mélanique |
No CAS | |
No ECHA | 100.006.540 |
No CE | 207-192-7 |
PubChem | 780 |
ChEBI | 44747 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H8O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 168,146 7 ± 0,008 2 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- SIGMA-ALDRICH
- (en) Chanika Phornphutkul, Wendy J. Introne, Monique B. Perry, Isa Bernardini, Mark D. Murphey, Diana L. Fitzpatrick, Paul D. Anderson, Marjan Huizing, Yair Anikster, Lynn H. Gerber et William A. Gahl, « Natural History of Alkaptonuria », The New England Journal of Medicine, no 347, , p. 2111-2121 (lire en ligne) DOI 10.1056/NEJMoa021736
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Homogentisic acid (HMDB00130) »
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