פנתילאמין

פנתילאמין או β-פנילאתילאמין הוא אלקלואיד ומוליך עצבי מונואמיני. במוח האנושי הוא מתפקד בתור ממריץ. פנתילאמין הוא תרכובת טבעית המיוצרת מחומצת האמינו פנילאלנין על ידי דיקרבוקסילציה (הוצאת קבוצת קרבוקסיל מתרכובת) אנזימטית. כמו כן, הוא מצוי במאכלים רבים כגון שוקולד, שם הוא נוכח בייחוד לאחר התססה חידקית. ישנה סברה שלפנתילאמין המגיע ממזון יש השפעה פסיכואקטיבית אם נצרך בכמויות גדולות. עם זאת, הוא מפורק בזריזות על ידי האנזים MAO-B (מונואמין אוקסידאז), דבר המונע היווצרות ריכוז משמעותי במוח.

פנתילאמין


שם מדעי	β-Phenylethylamine
נוסחה כימית	C₈H₁₁N
מסה מולרית	121.18g/mol
נקודת התכה	C° -60
נקודת רתיחה	C° 195
צפיפות	0.964 g/cm³
מספר CAS	[64-04-0]

פנתילאמינים מותמרים או נגזרות פנתילאמינים הם קבוצה רחבה ומגוונת של תרכובות הכוללות מוליכים עצביים, הורמונים, סמים ממריצים, סמים פסיכדליים, אמפאטוגנים, סמים אנורקטיים, מרחיבי סימפונות, ונוגדי דיכאון. מבנה הפנתילאמין נמצא גם במבנים טבעתיים מסובכים יותר כמו מערכת הארגולין של LSD או מערכת המורפינאן של מורפין (ואופיואידים אחרים).

כימיה

פנתילאמין הוא אמין ארומטי ונוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס במים, אתנול ואתר^[1]. עם חשיפתו לאוויר, יוצר הפנתילאמין קרבונט כתוצאה מתגובה עם פחמן דו-חמצני. פנתילאמין הוא בסיסי מאוד ויוצר הידרוכלוריד (מלח עם חומצת מימן כלורי) גבישי יציב בעל נקודת התכה של 217°C. פנתילאמין גורם לגירוי בעור.

פנתילאמינים מותמרים

לפנתילאמינים מותמרים תוספות כימיות בטבעת הפניל, בשרשרת האליפטית (שרשרת הצד), ו/או בקבוצת האמינו.

אמפטמינים הם תרכובות הומולוגיות לפנתילאמינים (כלומר מקיימות אותה נוסחה כללית) הנושאות קבוצת אלפא-מתיל (α-CH₃) בשרשרת הצד (כלומר, קבוצת מתיל המחוברת במיקום האלפא).
קטכולאמינים הם פנתילאמינים הנושאים שתי קבוצות הידרוקסי במיקומים ה-3 וה-4 של טבעת הפניל. קטכולאמינים לדוגמה הם ההורמונים והמוליכים עצביים דופמין, אפינפרין (אדרנלין), ונוראפינפרין.
חומצות האמינו פנילאלנין וטירוזין הן פנתילאמינים הנושאים קבוצת קרבוקסיל (COOH) במיקום האלפא של שרשרת הצד.
סדרת ה-2C הם פנתילאמינים עם קבוצות מתוקסי (O–CH3-) מחוברות במיקומים ה-2 וה-5 וללא קבוצת מתיל במיקום האלפא.

פרמקולוגיה

פנתילאמינים מותמרים רבים פעילים פרמקולוגית (פעילים כסמים) בשל דמיונם למוליכים העצביים המונואמיניים:

סמים ממריצים כמו האלקלואידים הצמחיים אפדרין וקאתינון והסמים הסינתטיים אמפטמין ומתילפנידייט (ריטלין).
הלוצינוגנים פסיכדליים כמו האלקלואיד הצמחי מסקלין והסם הסינתטי 2C-B.
אמפתוגנים כמו MDMA (אקסטזי).
סמים אנורקטיים (סמים הגורמים לאיבוד התיאבון) כמו פנטרמין, פנפלוראמין ואמפטמין.
מרחיבי סימפונות כמו אפדרין וסלבוטמול.
נוגדי דיכאון כמו בופרופיון ומעכבי מונואמין אוקסידאז (MAOI's) פנלזין וטראנילציפרומין.

טבלת המרה

בטבלה הבאה ערוכים כמה מהפנתילאמינים החשובים יותר. לצורך הפשטות, הסטריאוכימיה של שרשרת הצד אינה מוסברת בטבלה. ידועים מאות פנתילאמינים סינתטיים אחרים, בייחוד בשל עבודתו החלוצית של אלכסנדר שולגין, המתוארת בהרחבה בספרו PiHKAL ("פנתילאמינים שהכרתי ואהבתי").

**פנתילאמינים מותמרים**, לפי מבנה
שם מקוצר	R_α	R_β	R₂	R₃	R₄	R₅	R_N	שם מלא
טיראמין					OH			4-hydroxy-phenethylamine
דופמין				OH	OH			3,4-dihydroxy-phenethylamine
אפינפרין (אדרנלין)		OH		OH	OH		CH₃	β,3,4-trihydroxy-N-methyl-phenethylamine
נוראפינפרין (נוראדרנלין)		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroxyphenethylamine
סלבוטמול		OH			OH	CH₂OH	C(CH₃)₃	4-(2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
אמפטמין	CH₃							α-methyl-phenethylamine
מתאמפטמין	CH₃						CH₃	N-methyl-amphetamine
לבמטמפטאמין	CH₃						CH₃	N-methyl-amphetamine
אפדרין	CH₃	OH					CH₃	N-methyl-β-hydroxy-amphetamine
קאתין	CH₃	OH						β-hydroxy-amphetamine
קאתינון	CH₃	=O						β-keto-amphetamine
מתקאתינון	CH₃	=O					CH₃	N-methyl-β-keto-amphetamine
בופרופיון	CH₃	=O		Cl			C(CH₃)₃	3-chloro-N-tert-butyl-β-keto-amphetamine
פנפלוראמין	CH₃			C F₃			CH₂CH₃	{{3-trifluoro methyl-N-ethyl-amphetamine}}
פנטרמין	CH₃,CH₃							α,α-dimethyl-phenethylamine
מסקלין				OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimethoxy-phenethylamine
MDA	CH₃			-O-CH₂-O-				3,4-methylenedioxy-amphetamine
MDMA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-methylenedioxy-N-methyl-amphetamine
MDMC	CH₃	=O		-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-keto-amphetamine
DOM	CH₃		OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-methyl-amphetamine
DOB	CH₃		OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-bromo-amphetamine
DON	CH₃		OCH₃		NO₂	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-nitro-amphetamine
2C-B			OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-bromo-phenethylamine
2C-C			OCH₃		Cl	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-chloro-phenethylamine
DOI	CH₃		OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-iodo-amphetamine
2C-I			OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-iodo-phenethylamine
2C-D			OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamine
2C-E			OCH₃		CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamine
2C-F			OCH₃		F	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-Fluoro-phenethylamine
2C-N			OCH₃		NO₂	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-Nitro-phenethylamine
2C-T-2			OCH₃		S CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-ethyl thio-phenethylamine
2C-T-4			OCH₃		S CHCH₃CH₃	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-(i)-propyl thio-phenethylamine
2C-T-7			OCH₃		S CH₂CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-propyl thio-phenethylamine
2C-T-8			OCH₃		S CH₂ CHCH₂CH₂	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-cyclopropyl methyl thio-phenethylamine
2C-T-9			OCH₃		S-(CH₃)₃C	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-(t)-Butyl thio-phenethylamine
2C-T-21			OCH₃		SCH₂CH₂F	OCH₃		2,5-dimethoxy-4-(2-fluoro ethyl thio)-phenethylamine

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פנתילאמין בוויקישיתוף

דף נוהלי בטיחות על פנתילאמין
סקירה וסיכום של PiHKAL, הכוללת טבלה של יותר מ-300 פנתילאמינים: פורמט ascii, פורמט postscript

הערות שוליים

^ Merck Index, 12th Edition, 7371.

[1] Merck Index, 12th Edition, 7371.

[1]