Scottie Pippen nacque il 25 settembre 1965 e trascorse l'infanzia nella cittadina di Hamburg, in Arkansas. La sua famiglia si trovò in enormi difficoltà quando il padre, colpito da un ictus, fu costretto alla sedia a rotelle e la madre dovette lavorare senza sosta per mantenere i dodici figli. Il fratello di Scottie, Ronnie, fu il primo nella famiglia a decidere di intraprendere la carriera sportiva, tuttavia, come dichiarato da Scottie nel documentario ESPNThe Last Dance, dopo una mossa di wrestling ricevuta da un compagno di classe cadde e rimase paralizzato.
Pippen è considerato uno dei migliori difensori della storia NBA, forse il migliore in assoluto sul perimetro[1]. Con Michael Jordan, Pippen formò un duo che portò a Chicago sei titoli NBA nell'arco di otto stagioni, riuscendo anche a stabilire il record (fino a quel momento) di 72 partite vinte su 82 giocate in regular season, record poi battuto (73-9) dai Golden State Warriors il 13 aprile 2016.
Ottenne una borsa di studio presso la University of Central Arkansas, ma fu costretto a svolgere compiti più vicini a quelli di un team manager che a quelli di un giocatore. A causa di una serie di infortuni che colpirono i compagni di squadra, gli fu offerta l'opportunità di scendere in campo e nell'arco di poche partite riuscì a imporsi e a diventare titolare. L'unico scout a notarlo in quegli anni fu Jerry Krause dei Chicago Bulls, ma al Predraft Camp si mise in luce parecchio e grazie alle sue doti si accorsero di lui anche molte altre squadre.
L'ala piccola di 204 cm (6'8") fu la quinta scelta assoluta nel draft NBA 1987, scelto dai Seattle SuperSonics, che lo scambiarono con i Chicago Bulls in cambio dell'ottava scelta, il centro Olden Polynice. Ricordando l'esperienza vissuta del fratello, alla firma del contratto fece inserire una clausola che gli permettesse di ricevere lo stipendio anche in caso d'infortunio.
Nella NBA ha giocato dal 1987 al 2004; iniziò la carriera nei Chicago Bulls, coi quali giocò dal 1987 al 1998 vincendo sei titoli NBA (1991, 1992, 1993, 1996, 1997 e 1998). Fu scelto dai Bulls come uno dei tasselli per cercare di costruire una squadra vincente attorno a Jordan. Era considerato un giocatore di eccezionali qualità atletiche, ma non ancora completo nel suo gioco.
Il suo miglioramento sul piano tecnico-tattico fu però prodigioso, inaspettato anche dai più ottimisti, tanto che, record nella storia dell'NBA, fu l'unico giocatore a migliorare consecutivamente nei suoi primi 7 anni di NBA tutte le statistiche individuali: punti, rimbalzi, assist e recuperi; prestandosi a totale servizio della squadra, apportò un contributo straordinario in difesa e in attacco, adattandosi a diversi ruoli e scegliendo le responsabilità di tiro. Nel 1998 approdò agli Houston Rockets con i quali però rimase solo una stagione; in seguito anche ai contrasti avuti con Charles Barkley, l'anno successivo si trasferì ai Portland Trail Blazers dove giocò fino al 2003 raggiungendo le finali di conference nel 2000 (perse 4-3 con i Los Angeles Lakers, futuri campioni NBA) prima di tornare nel 2003 a chiudere la carriera nella squadra in cui aveva esordito, i Chicago Bulls.
Scottie firmò un contratto biennale che a causa di svariati infortuni fu costretto a disdire con un anno di anticipo. Inserito nella lista dei 50 migliori giocatori NBA di tutti i tempi, è tuttavia opinione di alcuni critici che sia sì stato un grande giocatore, ma con Jordan a fianco, e che non abbia mai brillato nelle vesti di stella assoluta della propria squadra[2]: in particolare, gli vengono contestati i due anni ai Bulls durante il ritiro di Jordan, dove mostrò poca leadership, e le esperienze successive ai Rockets e ai Blazers, dove non giocò ai livelli visti a Chicago. Fu scelto come MVP dell'NBA All-Star Game 1994. Al termine della stagione 2003-04 annunciò il ritiro. Il 9 dicembre 2005 i Chicago Bulls ritirarono la sua maglia, la numero 33. In onore della sua grande carriera, nel 2010 entrò nella Basketball hall of fame.
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