Piperazīns
Piperazīns (C4H10N2) ir slāpekli saturošs organisks savienojums, kas pieder pie heterocikliskajiem savienojumiem. Piperazīna molekula ir piesātināts sešlocekļu cikls ar diviem slāpekļa atomiem, kas pieskaitāms pie cikliskiem alifātiskiem amīniem. To var uzskatīt par pilnīgi hidrogenētu pirazīnu. Piperazīns kristalizējas no etanola kā bezkrāsaini romboedriski vai plāksnīšveida kristāli. Piperazīns ir higroskopisks un tam piemīt raksturīga amīnu smaka. Ūdenī šķīstošs; nešķīst ēterī.
| Piperazīns | |
|---|---|
   Piperazīna struktūrformula un molekulas modeļi | |
| Citi nosaukumi | heksahidropirazīns, dietilēndiamīns, piperazidīns |
| CAS numurs | 110-85-0 |
| Ķīmiskā formula | C4H10N2 |
| Molmasa | 86,14 g/mol |
| Blīvums | 1100 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | 106 °C |
| Viršanas temperatūra | 146 °C |
| Šķīdība ūdenī | šķīstošs |
Iegūšana
labot šo sadaļuPiperazīnu var sintezēt, ciklizējot etilēndiamīnu metālisku katalizatoru klātienē, vai arī, dehidratējot etanolamīnu:
Bez tam piperazīns ir blakusprodukts etilēndiamīna sintēzē no amonjaka un 1,2-dihloretāna.
Īpašības
labot šo sadaļu
Ar ūdeni veido heksahidrātu, kura kušanas temperatūra ir 44 °C. Piperazīna ūdens šķīdumiem ir bāziskas īpašības. Piperazīns veido sāļus ar skābēm.
Līdzīgi citiem otrējiem amīniem, piperazīnu var alkilēt, nitrozēt vai hlorēt pie abiem slāpekļa atomiem. Piperazīnu var dehidrogenēt (atņemt tam ūdeņradi), iegūstot pirazīnu.
Izmantošana
labot šo sadaļuLieto rūpniecībā par korozijas inhibitoru, hloroprēna polimerizācijas paātrinātāju. Piperazīns ir kopolimērs grūti kūstošu poliamīdu iegūšanā.
Medicīnā un veterinārijā piperazīnu un tā sāļus lieto kā prettārpu līdzekļus.
Piperazīna cikls ietilpst daudzu medikamentu sastāvā. Daži piperazīna atvasinājumi, piemēram, 1-(3-hlorfenil)piperazīns un benzilpiperazīns, ir uzskatāmi par narkotiskām vielām.[1]
Literatūra
labot šo sadaļu- П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1036. lpp. (krieviski)
Atsauces
labot šo sadaļu- ↑ «Amfetamīni, ekstazī un citas psihotropās vielas». Arhivēts no oriģināla, laiks: 2009. gada 15. oktobrī. Skatīts: 2011. gada 17. augustā.
| Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Piperazīns |
| Hetero- atomi | Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Piesātinātie | Ne- piesātinātie | Piesātinātie | Ne- piesātinātie | Piesātinātie | Ne- piesātinātie | Piesātinātie | Ne- piesātinātie | Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
| O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
| S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
| N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** | Piperidīns Hinuklidīns* | Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** | Azepāns | Azepīns |
| 2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
| 2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns | Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns | Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns | Diazepāns | Diazepīns | |||
| 3N | Triazols Benztriazols*** | Triazīns | ||||||||
| 4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
| 5N | Pentazols** | |||||||||
| S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols | Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
| O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols | Morfolīns | Oksazīns | ||||||
| O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns | ||||||||
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus