Benzoïne
Benzoïne is een organische aromatische verbinding met een vanilleachtige geur. Het is het eenvoudigste aromatische hydroxyketon (dit is een stof die zowel een hydroxyl- als een ketongroep heeft).
| Benzoïne | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van benzoïne | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H12O2 | |||
| IUPAC-naam | benzoïne | |||
| Andere namen | 2-hydroxy-2-fenylacetofenon, 2-hydroxy-1,2-difenylethanon | |||
| Molmassa | 212,25 g/mol | |||
| SMILES | OC(C1=CC=CC=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2 | |||
| CAS-nummer | 119-53-9 | |||
| EG-nummer | 204-331-3 | |||
| PubChem | 8400 | |||
| Wikidata | Q426819 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot geel | |||
| Dichtheid | ca. 1,3 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 132-135 °C | |||
| Kookpunt | ca. 343 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,3 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | aceton, ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Benzoïne is een chirale stof, waarvan zowel het racemisch mengsel als de zuivere enantiomeren R- en S-benzoïne verkrijgbaar zijn.
De naam benzoïne wordt ook gebruikt voor andere aromatische hydroxyketonen met de algemene formule R1-CHOH-CO-R2, waarin R1 en R2 niet enkel een fenylgroep maar ook een andere cyclische aromatische groep, al dan niet gesubstitueerd, kan zijn.
Synthese
bewerkenBenzoïne wordt gevormd uit benzaldehyde in aanwezigheid van een cyanide-katalysator in de zogenaamde benzoïnecondensatie.
Toepassingen
bewerkenBenzoïne wordt gebruikt als fotokatalysator of foto-initiator voor polymerisatiereacties. Het is de grondstof voor de synthese van benzil via oxidatie met salpeterzuur of een andere geschikte oxidator.
Verder wordt benzoïne aangewend als aromastof in levensmiddelen.