Cyclohexanon
Cyclohexanon is een organische verbinding met een ketonfunctie, die veelal gebruikt wordt als grondstof voor caprolactam, schoensmeer, verfindustrie, nylon 6 (polycaprolactam) en als oplosmiddel.
| Cyclohexanon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van cyclohexanon | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H10O | |||
| IUPAC-naam | cyclohexanon | |||
| Andere namen | oxocyclohexaan, ketohexamethyleen, cyclohexylketon, pimelineketon | |||
| Molmassa | 98,143 g/mol | |||
| SMILES | C1CCC(=O)CC1 | |||
| InChI | 1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 | |||
| CAS-nummer | 108-94-1 | |||
| EG-nummer | 203-631-1 | |||
| PubChem | 7967 | |||
| Wikidata | Q409178 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Vergelijkbaar met | cyclopentanon, cyclohexanol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H332 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| EG-Index-nummer | 606-010-00-7 | |||
| VN-nummer | 1915 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,9478 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −16,4 °C | |||
| Kookpunt | 155,65 °C | |||
| Vlampunt | 44 °C | |||
| Dampdruk | 500 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 24 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen | |||
| Matig oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Viscositeit | 8,98 Pa·s | |||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||
| ΔfH | −270,7 kJ/mol | |||
| S | +229,03 J/mol·K | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Het is een kleurloze, olieachtige vloeistof met een acetongeur. Cyclohexanon is enigszins oplosbaar in water (5 tot 10 g/100 ml) en goed oplosbaar in de normale organische oplosmiddelen.
Synthese
bewerkenCyclohexanon wordt gevormd door fenol (hydroxybenzeen) te hydrogeneren tot cyclohexanol, dat daarna geoxideerd wordt met salpeterzuur:
Hydrogenering van fenol
Industrieel wordt cyclohexanon ook bereid door de oxidatie van cyclohexaan. De oxidatie levert een mengsel op van cyclohexanon en cyclohexanol (en verder een aantal onzuiverheden: aldehyden, ketonen en andere alcoholen). Het cyclohexanol kan in een verdere stap geoxideerd worden tot cyclohexanon, bijvoorbeeld met natriumdichromaat in geconcentreerd zwavelzuur:
Oxidatie van cyclohexaan 
Oxidatie van cyclohexanol
Externe links
bewerken- (en) MSDS van cyclohexanon
- (en) Gegevens van cyclohexanon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA