Bruker:Amdb73/Terpenalkaloider

Terpenalkaloider er en undergruppe av alkaloider, som diverse terpener er brukt som «grunnmur» i molekylet. Mange av disse stoffene er ekstremt giftige, og de farligste alkaloidene finner en her. De fleste blir dannet av planter, men noen blir også brukt av dyr (bl.a. pilgiftfrosker).

Diterpenalkaloider

rediger

Norditerpenalkaloider

rediger

Her finner en en rekke av alkaloidene hos stammen under soleiefamilien med navn Delphinieae. «Grunnmuren» i alkaloidmolekylene hos disse er basert på stoffet akonin. Det mest beryktede stoffet her, er akonitin som en blant annet finner i storhjelm og hybriden prakthjelm. Akonitin er oppbygd av akonin sammen med eddik og benzosyre i esterbindinger. Ingen av disse syrene er på noen som helst nevneverdig farlig. Akonin er heller ikke av de farligste stoffene, men til sammen blir dette riktig så farlig. Det skal så lite som (2) 3 til 6 mg, før det er dødelig for en voksen person. Akonitin trenger seg lett igjennom hud, en har da sett forgiftninger via kun hudkontakt[1]. Noen av disse forgiftningene har også hatt dødelig utgang, der personer har fått relativt mye plantesaft på seg. Derfor bør en benytte hansker, om en skal håndtere slike planter en del. Skal en drive blant mange planter, så er kanskje regntøy en god ide.


Her følger det tabell av norditerpenalkaloider med strukturformel strukturformler av stoffene sammen med andre data, hvis de er tilgjengelig. Slik at en på en pedagogisk måte ser, hvordan disse stoffene er oppbygd, og diverse mønster.
Norditerpenalkaloiden med navnStrukturformel, der diverse elmenter er uthevet med forskjellige fargerNavn på plante(r) stoffet er iEt mål på hvor giftig stoffet erKommentar
Akonin Dette er da altså malen eller grunnmuren til disse norditerpenalkaloidene
Akonitin Storhjelm (Aconitum napellus), prakthjelm (Aconitum ×camarum), Aconitum variegatum3-6 mg er oppgitt til å være dødelig for en voksen person.der akonin er den svarte delen av molekylet er akonin, den røde delen er eddik og den blå delen er benzosyre
Delfinin Generell for diverse arter i riddersporeslekta (Delphium sp., men ikke i hageridderspore.)der akonin er den svarte delen, mens den røde er eddik og den blå delen er benzosyre. Merk de tre pilene, som peker på de kun tre forskjellene mellom delfinin og akonitin. Der den grønne pila peker på en metyllgryppe og de to svarte peker på hver sin OH-gruppe, som er ekstra hos akonitin. Ellers er alt likt.
Lappakonitin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]9,9 mg/kg kroppsvekt i.p. rotte, 6,9 mg/kg kroppsvekt i.v. mus, 10,5 mg/kg kroppsvekt i.p. mus og 20 mg/kg kroppsvekt p.o. mus[3].Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
Metyllykakonitin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]3 mg/kg kroppsvekt i.v. mus og 31,8 mg/kg kroppsvekt s.c. mus[4]
acetylakosepticin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
akoseptrigin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
akoseptriginin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
lappakonin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
N-acetylsepakonitin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
puberaconitin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
deacetyllappakonitin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
lykoktonin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
lapakonidin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)[2]Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre
Lappakonitin tyrihjelm (Aconitum septentrionale)Her er akonin er den svarte delen av molekylet, mens den røde delen er acetylantranilsyre


Akonitin

rediger

Akonitin er en og det verste av giftstoffene i storhjelm og prakthjelm, men også andre arter som mest vokser i utlandet. I stohjelm så er innholdet av alkaloider oppgitt til å være 0,3-2 % i rotknollene, 0,2-1,2 % i bladene og 1-2 % i frøene.[5] Dette er som tidligere nevnt det verste plantealkaloidet, som er funnet. 3-6 mg regnes for å være dødelig for en voksen person, men voksne personer har også dødd av så lite som 2 mg. Giften virker ved, at den åpner natriumkanalene i nervecellene. Dette vil da stoppe alle signaler, som skulle ha vært sendt i gjennom nervecellen. Det er også her ved natriumkanalene eller kaliumkanalene, lokalbedøvelse virker. Akonitin ble forsøkt i bruk som lokalbedøvelse, men akonitin viste seg å være alt for farlig. Dosen mellom terapeutisk dose og livstruende dose er hårfin. Arter i hjelmslekta er også brukt i medisin, da særlig kinesisk. Her er den brukt til å fjerne smerter, da særlig utvendig bruk. Her bør nevralgiske smerter nevnes. Da er det oppløsninger på 1-2 %, som er brukt. Roten til storhjelm er også spist som en psykoaktiv droge, noe som ofte ender med alvorlig forgiftning og til og med død.

Historie
rediger

Det at planter med innhold av akonitin er farlig og lignede stoffer, er noe en fort fikk kjennskap til i oldtiden. Vi vet at antageligvis innkokt plantesaft fra slike planter ble mye brukt som pilegift i oldtiden. Sammen med at slike planter ble hyppig brukt til giftmord. Antikkens Roma stiller her seg i særklasse. Her ble blant annet storhjelm så mye brukt til giftdrap, at det i slutten av romeralderen var dødsstraff på å ha storhjelm i sin eiendom[6].

En ser også noe lignende i oldtiden på den greske øya Khíos. Der storhjelm var lovlig i bruk, til å avlive eldre menn med skrantende helse[6].

I noen rapporter fra India er det tilfeller, der hustruer har kvittet seg med sin rike ektemenn. Dette ble gjort ved, at de dynket klær i en ekstrakt av Aconitum spicatum eller Aconitum ferox[6] (disse artene har ikke norsk navn). Siden alkaloidene er lipofile (de tiltrekkes fett, eller sagt på en annen måte, de løses lett opp i fett), så ble de tatt opp av huden og drepe ektemaken ganske fort[6]. Det er sagt, at når introduksjonen av skikken ved å brenne enkene, etter at ektefellene døde. Så førte sette dette til, at den gjennonsnittelige levealderen på menn i Himalayaregionen også plutselig økte[6].

Forgiftninger og symptomer
rediger

Forgftninger av storhjelm eller prakthjelm er heldig vis relativt sjeldne. Dette kan komme av plantens bitre og skarpe smak. Men allikevel så er plantene så giftige, at de bør betraktes som livsfarlige. Faktisk er de så farlige, at en bør vurdere om en skal ha slike planter hvis en også har barn.Når en også tar med, at det ikke finnes motgift mot akonitin og lignende alkaloider. Så behandling er kun ventrikkelskylling også kalt pumping, og medisiner som lindrer symptomene. Sammen med at de virker veldig fort, sett i planteforgiftningssammenheng. Etter å innta en dose flere ganger over minimums dødelig dose, så inntrer døden iløpet av noen få timer. Så tidlig som 30 minutter er også observert. Disse dør da stort sett under noen fryktelige smerter og en forferdelig angst. Da giften lammer nervesystemet, så begynner lammelsen ytterst i fingre og tær og sprer seg innover. Det er de mest viktige og sentrale organene som blir påvirket sist. Altså hjerne, hjerte og åndedrett.

Her følger det et forgiftningstilfelle, der en spiste pulver av prakthjelmrot eller storhjelmrot:

A few moments after taking the powder, the patient became ill; agonising vomiting was soon followed by diarrhoea ... 10 minutes after taking the dose the patient complained over severe pains in the head, neck, and back, and especially that 'his heart was painfull', and also his eyesight had gone. The pains were so severe that the patient's cries could be heard through the whole house. When the woman was telephoning the doctor, the latter heard the screaming through the telephone, even although it was situated on another floor ... Two hours after taking the powder, the patient died in hospital.

Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians av Frohne, Dietrich og Pfänder, Hans Jürgen (side 319)

Dette kan oversettes med:

Noen få stunder etter å ha tatt pulveret, ble pasienten syk. Uutholdelig oppkast ble snart etterfulgt av diare ... 10 minutter etter å ha tatt dosen, klaget pasienten over sterke smerter i hodet, nakken, ryggen og spesielt 'hans hjerte var smertefullt', sammen med at hans syn var forsvunnet. Hans smerter var så enorme, at pasientens skrik kunne høres igjennom hele huset. Når hustruen ringte legen, så hørte legen smerteskrikene igjennom telefonen, til og med når telefonsamtalen foregikk i en annen etasje enn der pasienten var ... To timer etter han spiste dette pulveret, døde han på sykehuset.

Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians av Frohne, Dietrich og Pfänder, Hans Jürgen (side 319)

Triterpenalkaloider

rediger

Blant disse så er mange bl.a. bygd opp av steroider, som er triterpener. Det er her noen pilgiftfroskers gift kommer inn, sammen med noen planter blant annet i søtvierfamilien og giftliljefamilien.

Kilder

rediger
  1. ^ Robert Kellaway (24. juni 2015). «Mystery death of gardener who collapsed after working near poison plant on £4m estate». The Express. Besøkt 10. juli 2018. 
  2. ^ a b c d e f g h i j k Ross, Samir A; Pelletier, William og Aasen, Arne Jørgen. (1992). «'New norditerpenoid alkaloids from Aconitum septentrionale». Tetrahedron. 48 (7): 1183–1192. Arkivert fra originalen . Besøkt 28. november 2020. 
  3. ^ «ChemIDplus - Substance Name: Lappaconitine». ChemIDplus. Besøkt 28. november 2020. 
  4. ^ «ChemIDplus - Substance Name: Methyllycaconitine». ChemIDplus. Besøkt 28. november 2020. 
  5. ^ Frohne, Dietrich og Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk) (2 utg.). Oregon USA: Timber Press Inc. s. 318-322. ISBN 0-88192-750-3. 
  6. ^ a b c d e Wink, Michael og van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk) (1 utg.). Oregon USA: Timber Press Inc. s. 252-254. ISBN 978-0-88192-952-2. 

Siteringsfeil: <ref>-taggen med navnet «PoiPla_2» definert i <references> brukes ikke i teksten.
Siteringsfeil: <ref>-taggen med navnet «VmpTToL_1» definert i <references> brukes ikke i teksten.



Litteratur

rediger
  • Wink, Michael og Wyk, Ben-Erik van: Mind-altering and poisonus plants of the world Timber Press inc. 2008 ISBN 978-0-88192-952-2
  • Frohne, Dietrich og Pfänder, Hans Jürgen: Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians Timber Press Inc. 2005 ISBN 0-88192-750-3
  • Panter, Kip E.; Wierenga, Terrie L. og Pfister, James A.: Poisonous plants: Global research and solutions CABI Publishing. 2007 ISBN 978-1-84593-273-2
  • Høeg, Ove Arbo, Christphersen, Anne Sofie Wyller, Faarlund, Torbjørn, Lauritzen, Eva Mæhre, Løkken, Sverre, Røssberg, Bjørn Olav, Salvesen, Per H. og Sævre, Rune: Våre medisinske planter. ISBN 82-7010-156-7
  • Nielsen, Harald, Sivertsen, Bente: Giftplanter J.W. Cappelens forlag 1979. ISBN 82-02-04225-9

Eksterne lenker

rediger





http://www.helsebiblioteket.no/forgiftninger/planter/akonitinholdige-planter-behandlingsanbefaling-ved-forgiftninghttps://www.how.com.vn/wiki/en/Delphinidinhttps://www.how.com.vn/wiki/en/DelphiniumMethyllycaconitine https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5288811#section=Top