Wyścig na 100 metrów stylem dowolnym mężczyzn był jedną z konkurencji pływackich rozgrywanych podczas V Igrzysk Olimpijskich w Sztokholmie. Wystartowało 34 (z 62 zgłoszonych) zawodników z dwunastu reprezentacji.
Obrońcą tytułu olimpijskiego był AmerykaninCharles Daniels, zdobywca złota na tym dystansie na Olimpiadzie Letniej w Atenach w 1906 roku i na IV Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Londynie w 1908 roku. Na początku 1912 roku Daniels był także rekordzistą świata na 110 jardów stylem dowolnym czasem 1:02,8 ustanowionym 15 kwietnia 1910 roku w Nowym Jorku. Ostatecznie Amerykanin zakończył swoją karierę sportową przed igrzyskami w Sztokholmie, a rolę pretendenta do złotego medalu przejął NiemiecKurt Bretting, który 6 kwietnia 1912 roku, pobił rekord Amerykanina o 0,4 sekundy.
Ekipie Amerykańskiej przewodził mało znany zawodnik Duke Kahanamoku. Nie startował on w mistrzostwach krajowych z powodów czysto logistycznych – podróżowanie z Hawajów na kontynent nie było wtedy proste, lecz prawdopodobnie Amerykanin ustanawiał rekordowe czasy w swoim miejscu zamieszkania.
Doszło do pewnych kontrowersji w fazie półfinałowej, które rozpisane zostały na wieczór 7 lipca, zaledwie kilka godzin po wyścigach ćwierćfinałowych. Jednak zawodnicy amerykańscy, którzy zakwalifikowali się do półfinałów nie stawili się na starcie, myśląc, iż wyścigi popołudniowe kwalifikują ich do finału, który miał zostać rozegrany 9 lipca. Sędziowie pozwolili zorganizować dodatkowy wyścig dla Amerykanów i dla włoskiego zawodnika Mario Massy, który ominął start w ćwierćfinale z powodu „nieporozumienia”. Sędziowie jednak postawili warunek, że zwycięzca dodatkowego wyścigu zakwalifikuje się do finału wyłącznie w przypadku osiągnięcie lepszego czasu niż trzeci zawodnik w pierwszego półfinału. Ostatecznie Kahanamoku nie tylko osiągnął lepszy czas niż trzeci zawodnik, lecz wyrównał rekord świata Kurta Bettinga. W finale Hawajczyk z łatwością zdobył złoty medal.
Ostatecznie do eliminacji w dniu 7 lipca1908 przystąpiło 34 zawodników, którzy zostali podzieleni na 8 wyścigów. Awans uzyskiwało dwóch najlepszych z każdego wyścigu (Q) oraz najszybszy z zawodników z trzeciego miejsca (q). W przypadku identycznego wyniku dwóch lub więcej zawodników nie rozgrywano barażu - obaj pływacy przechodzili dalej
Z powodu nieporozumienia w ćwierćfinale nie wystąpił włoski zawodnik Mario Massa, został on jednak później dopuszczony do dodatkowego półfinału razem z pływakami amerykańskimi.
Dwa półfinały planowano rozegrać 7 lipca1912 o godzinie 20:00, z których awans mieli uzyskać dwaj najlepsi zawodnicy (Q) i najszybszy z trzeciego miejsca (q). Z powodu zawiłości regulaminowych na starcie nie zjawili się jednak pływacy amerykańscy, którzy byli przekonani, że wcześniej zapewnili sobie awans do finału. Ostatecznie po protestach i wstawieniu się między innymi Cecila Healy'ego zorganizowany został dodatkowy półfinał 9 lipca, do którego dopuszczeni zostali reprezentanci Stanów Zjednoczonych oraz WłochMario Massa, który z powodu nieporozumienia nie pojawił się w wyścigu ćwierćfinałowym. Organizatorzy zastrzegli jednak, że zwycięzcy dodatkowego półfinału uzyskają awans wyłącznie gdy uzyskają czas lepszy od zawodnika sklasyfikowanego na trzecim miejscu w pierwszym półfinale.
Finał rozegrano 10 lipca1912. Duke Kahanamoku prowadził niemal od startu, a dotychczasowy rekordzista świata Kurt Bretting ani przez chwilę nie stanowił dla niego zagrożenia ostatecznie kończąc wyścig bez medalu. William Longworth nie pojawił się na starcie z powodu infekcji zatok.