Сиреневая кислота
Сиреневая кислота (4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3,5-диметиловый эфир галловой кислоты.
| Сиреневая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота |
| Хим. формула | C9H10O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 198,1727 г/моль |
| Плотность | 1,335 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 0,0516 Н/м |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 205—209 °C |
| • кипения | 379,5 °C |
| • вспышки | 155 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,578 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,566 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 530-57-4 |
| PubChem | 10742 |
| Рег. номер EINECS | 208-486-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 68329 |
| ChemSpider | 10289 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
правитьПорошок серо-бежевого или бледно-коричневого цвета. Малорастворима в воде и хлороформе, хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире.
Конденсация сиреневой кислоты с хлоралем даёт трихлорметил-диметокси-окси-фталид.
Соли сиреневой кислоты носят название сирингатов (сирингат калия, C9H9O5K).
Альдегид сиреневой кислоты (3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид) — бесцветные кристаллы.
Нахождение в природе
правитьСиреневая кислота встречается в разных частях многих растений, в том числе винограде, сливе, груше, различных цитрусовых, некоторых папоротников, а также грибах, в дрожжах Saccharomyces cerevisiae.
При расщеплении мальвидин, находящийся в растениях, выделяет сиреневую кислоту.
Получение
правитьСинтезируется вместе с 3,5-диметокси-4-оксибензойной кислотой нагреванием 3,4,5-триметоксибензойной кислоты[англ.] с бромистоводородной кислотой[1].
Также получается при окислении синапилового спирта[англ.].
Применение
правитьШироко применяется в органическом синтезе, парфюмерии и медицине.
Антиоксидант. Обладает слабым антибактериальным[2] и противогрибковым действием, может использоваться для местной анестезии.
Ингибитор альфа-глюкозидазы, способный регулировать уровень сахара в крови.
Примечания
правитьЛитература
править- Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 4. — P. 635.