Шеснаест тимова који су се пласирали у плејоф, по осам из обе дивизије, играли су елиминаторни турнир у серијама на четири добијене утакмице кроз четири фазе такмичења (четвртфинале конференције, полуфинале конференције, финале конференције и Стенли куп финале).
Брет Хал постигао је контроверзни гол за Далас у продужетку шесте утакмице којим су старси стигли до шампионата. Иако је прошло много времена од тада, овај погодак Хала и даље изазива жучне расправе хокејашких стручњака око регуларности.[1]
У плејоф су се пласирали шампиони свих шест дивизија и по пет најбољих екипа из сваке конференције на основу коначне табеле након завршетка регуларног дела сезоне 1998/99, укупно 16 тимова, по осам из сваке конференције. Тимовима су додељене позиције 1-8 на основу пласмана у својој конференцији.
Тимови чије је име уписано на левој страни табеле, код сваког пара, имали су предност домаћег терена у серији и прве две утакмице су играли код куће.[2]
Позиције од (1) до (8) представљале су носиоце у конференцији и одређивале предност домаћег терена у прве три рунде плејофа. У финалу купа предност домаћег терена се одређивала на основу лигашке табеле па је Далас (114 бодова) имао предност над Бафалом (91 бод).
Статистика је преузета са званичног сајта НХЛ лиге.[3]
(Легенда:ОУ-одигране утакмице; П-победе; И-изгубљене утакмице; ГД-дати голови; ГП-примљени голови; ГДУ-просек датих голова по утакмици; ГПУ-просек примљених голова по утакмици; ИВ-реализација играча више; ИМ-одбрана са играчем мање)
Далас старси
Бафало сејберси
Колорадо аваланши
Торонто мејпл лифси
