Lithi borohydride
Lithi borohydride (công thức hóa học: LiBH4) là một tetrahydroborat và được biết đến trong quá trình tổng hợp hữu cơ như một chất khử cho este. Mặc dù ít phổ biến hơn natri borohydride, nhưng muối lithi mang lại một số ưu điểm, là một chất khử mạnh hơn và có khả năng hòa tan cao trong ete, trong khi vẫn an toàn hơn so với lithi nhôm hydride[2].
| Lithi borohydride | |
|---|---|
| Danh pháp IUPAC | Lithium tetrahydridoborate(1–) |
| Tên khác | Lithium hydroborate, Lithium tetrahydroborate Borate(1-), tetrahydro-, lithium, lithium boranate |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số RTECS | ED2725000 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| ChemSpider | |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | LiBH4 |
| Khối lượng mol | 21,78376 g/mol |
| Bề ngoài | chất rắn màu trắng |
| Khối lượng riêng | 0,666 g/cm³[1] |
| Điểm nóng chảy | 268 °C (541 K; 514 °F) |
| Điểm sôi | 380 °C (653 K; 716 °F) (phân hủy) |
| Độ hòa tan trong nước | phản ứng |
| Độ hòa tan trong ete | 2,5 g/100 mL |
| Nhiệt hóa học | |
| Enthalpy hình thành ΔfH | -198,83 kJ/mol |
| Entropy mol tiêu chuẩn S | 75,7 J/mol K |
| Nhiệt dung | 82,6 J/mol K |
| Các nguy hiểm | |
| Nguy hiểm chính | dễ cháy |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Điều chế
sửaLithi borohydride có thể được điều chế bằng phản ứng siêu phân tử, xảy ra khi phay bằng bột thông thường có sẵn natri borohydride, và lithi bromide:[3]
- NaBH4 + LiBr → NaBr + LiBH4
Ngoài ra nó có thể được tổng hợp bằng cách xử lý bo triflorua với lithi hydride trong đietyl ete:[4]
- BF3 + 4LiH → LiBH4 + 3LiF
Phản ứng
sửaLithi borohydride là chất khử mạnh hơn natri borohydride[5]. Trong hỗn hợp methanol và ete diethyl, lithium borohydride có thể làm giảm este thành rượu và amit bậc nhất đến amin[6]. Ngược lại, các chất nền này không bị ảnh hưởng bởi sodium borohydrit. Tính phản ứng được tăng cường là do sự phân cực của chất nền cacbonyl bằng cách phức tạp với ion lithi.
Tham khảo
sửa- ^ Sigma-Aldrich Product Detail Page
- ^ Luca Banfi, Enrica Narisano, Renata Riva, Ellen W. Baxter "Lithium Borohydride" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rl061.pub2.
- ^ Peter Rittmeyer, Ulrich Wietelmann "Hydrides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_199.
- ^ Brauer, Georg (1963). Handbook of Preparative Inorganic Chemistry Vol. 1, 2nd Ed. Newyork: Academic Press. tr. 775. ISBN 978-0121266011.
- ^ Barrett, Anthony G.M. (1991). “Reduction of Carboxylic Acid Derivatives to Alcohols, Ethers and Amines”. Trong Trost, Barry; Fleming, Ian; Schreiber, Stuart (biên tập). Reduction: Selectivity, Strategy & Efficiency in Modern Organic Chemistry (ấn bản 1). Newyork: Pergamon Press. tr. 244. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00226-2. ISBN 9780080405995.
- ^ Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso (1986). “Mixed solvents containing methanol as useful reaction media for unique chemoselective reductions within lithium borohydride”. The Journal of Organic Chemistry. 51 (21): 4000–4005. doi:10.1021/jo00371a017.