亲电芳香取代
亲电芳香取代反应是指芳香环系上的取代基(通常是氢原子)被亲电试剂取代的反应。该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Electrophilic_aromatic_substitution.svg/500px-Electrophilic_aromatic_substitution.svg.png)
常见反应举例
编辑本节所举例子都是基于苯环体系的,对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应,请参见第4节。
硝化反应
编辑![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e3/Zh_Electrophilic_aromatic_substitution_nitration.png)
苯上的氢可被硝基正离子(NO2+)取代而形成硝基苯。NO2+通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。这两者都可用为炸药。
磺化反应
编辑![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/95/Zh_Electrophilic_aromatic_substitution_sulfonation.png)
苯可与发烟硫酸反应,使一个氢原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同,这个反应是可逆的,当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时,磺酸基可被质子取代而得回苯。
卤代反应
编辑![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Zh_Electrophilic_aromatic_substitution_chlorination.png)
在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下,卤素单质(如氯、溴)可与苯反应,生成卤代苯。值得注意的是,反应中的亲电试剂并非卤素正离子,而是卤素分子与氯化铁的络合物。
傅-克反应
编辑其他反应
编辑参见
编辑外部連結
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